イラクで日本人拘束

「事実上不可能に近いくらい」とは、彼なりの一種の強調表現であろう（貴方にも貴方なりの強調の仕方があるように）。
それくらい抑制的・限定的である、との認識を持っているということを仰りたかったのだろう。
それがどの程度のことを指しているのかは、彼に問い、説明して貰うしかない。

>実際起こった事は些細な事ではなく20mmのバルカン砲で数十発か数百発打ち込んだんだからね。

問題は事の大小そのものではない。現状、個別自衛権の行使という形での戦争を行うことまでは合憲とされているのだから。

如何なる事態に対しても、9条を遵守する中で、それぞれの事態の大小や特性などに応じて定められた条件を拠り所として、それ相応に対処する、ということである。
貴方の挙げた「実際起こった事」というものも、そうして対処された事態の一つである。

しかし、その対処の仕方が、9条を遵守しなければならない限り、事の大小などに拘わらずいずれも極めて抑制的・限定的にならざるを得ないことが問題である、というのが彼の主張していることなのである。

つまりは、バルカン砲を何十発、何百発、何千発も打つ形で対処し、解決したとしても、事態の大きさなどに比してみればその対処方法はあくまで抑制的・限定的なものである、ということである。