イラクで日本人拘束

>あれだけ広い国で補給などの輸送ルートを考慮するなら

日本軍がどんどん内陸に入って行けたのは
すべて「現地調達」で賄ってたからです。
糧食にしろ漁色にしろ（笑）。

というか
陸軍参謀本部は補給のことなんかまるで考えていません（笑）

で，なぜ日本軍が南京まで攻め込んだかというと
南京こそが当時の中国の首都だったからです。