イラクで日本人拘束

夜中に来るのは初めてかも、ですね。
よろしくお願いします（笑）

文法に詳しいわけでもないのですが、
How many timesは３語まとめて、WhatとかWhoなんかと同じ「疑問詞」と考えたらいいのでは。

疑問詞＋助動詞＋主語＋動詞＋目的語？
When did you eat it?
なんていう場合と同じだと思います。

Should I tell you 〜は、疑問詞がない（YesかNoかを問う）助動詞から始まる疑問文だから、
Did you eat it?
と同じように、クエスチョンマークがつきますよ。