“平和ボケ”のお部屋

＞＞これは中東を旅するバックパッカーの常識だから、多分、彼もそうしていたのでは？
＞そうだといいんですけど・・・

補足しておくと、先にイスラエルを訪れてからアラブ諸国（イランも含む）を訪れる場合と、先にアラブ諸国を訪れてからイスラエルへ行く場合、またアラブ国〜イスラエル〜アラブ国というルートで旅する場合で、それぞれ少し事情が変わります。
たとえば、先にシリアやイランを訪れてからイスラエルに行く場合、パスポートにはシリアとイランのビザと入国スタンプが押してあるので、イスラエルへの入国時に入念な歓迎（っていうか、ウザイ荷物検査と質問攻め）を受けます。
また、ヨルダンのフセイン王橋からイスラエルに入り、イスラエルからアカバ経由でヨルダンに再入国した場合には、
そのあとシリアとかに行ったときに運悪く性悪な入国検査官に会ってしまったら、「君は一度ヨルダンを出国し、数週間後にまた別の地点からヨルダンに戻っているね。。。。その間どこに行っていたのかな？？？」と突っ込みを入れられ、イスラエル入国歴がバレる可能性がある。
基本的には、ヨルダンのフセイン王橋を往復してイスラエルを行き来するのが、いちばん無難でしょうね。
（以上は時期によって政治情勢でかなり変動するので、ご参考程度に）

＞ただ、どこで読んだか探せないんですけど最初に彼がイスラエル→アンマン経由でイラクに入ったという情報が拘束したグループからのものだったらしいので・・・

もしもそうだったらパスポートにスタンプがあったのでしょう。
「そんな初歩的なことも分からないのか！」と馬鹿にされても仕方ない。

＞ところで、彼はイスラエルに二ヶ月もいたらしいけれど、何をしていたのかな？

バクダッドに行くときも「友人宅に行く」と言っていたそうなので、そんなところでは？
周辺諸国に比べて物価がバカ高いイスラエルを貧乏旅行＋長期滞在するには「友人宅に泊まる」または「キブツかモシャブでバイトしながら過ごす」くらいしか選択肢がない。時給はめちゃくちゃ低いですが。パレスチナ労働者がイスラエル国内に入れない現状を反映して、建設現場の作業員というバイトもある。

＞ガザや西岸には行ったのかな？
＞こちらも入るのはかなり難しいというか不可能のような気もするけれど・・・

これは情勢や地域によりますね。
オスロ合意が機能していたころは、パレスチナは独自の入国管理を持たず、単に検問所を持っていただけなので、
一度イスラエルに入ってしまえば、よっぽどのことがない限りはパレスチナ入域は問題がありませんでした。
（乗り合いバスでベツレヘムに行くとき、パスポート提示を求められないこともあった）
今では、たとえばガザに入るのは、かなり難しい。
比較的落ち着いている観光地ベツレヘムなどなら、まずは問題がないでしょうが。
（これも時期によって政治情勢でかなり変動するので、ご参考程度に）


これ以上憶測と推測だけで話すのは香田さんに失礼なのでやめておき、今はただご本人の生還を祈るだけにしておきます。